Astypalea (Fläche 97 qkm, Einwohner ca. 1050, Küstenlänge 110 km) ist eine der kleineren Dodekanesinseln und durch seine Lage zwischen Kos und Amorgos Brückenglied zwischen Dodekanes und Kykladen. Die Insel besteht aus zwei vorwiegend gebirgigen Teilen (höchste Erhebung 482 m), in der Mitte durch eine ca. 100 m breite Landbrücke verbunden. Die geologische Vielfalt - der Reichtum an natürlichen Häfen, Buchten, Stränden, Halbinseln und Inseln - sowie die interessanten Zeugnisse der einfachen Inselarchitektur - z.B. die Windmühlen und Klöster - dazu ein gutes Straßennetz (nicht alle sind asphaltiert) und viele Wanderwege machen Astypalea zu einem idealen Ferienziel abseits des Massentourismus. Die Chora mit dem davor gelagerten Hafen ist die wichtigste Siedlung. Darüber thront das imposante Kastro, d.h. die von den Byzantinern und den Quirinis befestigte Burg. Innerhalb der gut erhaltenen Burgmauern befinden sich die Kirchen Panagia tou Kastro (die Muttergottes der Burg) und Agios Georgios. Vor den Burgmauern wurde 1762 die Marienkirche Panagia Portaitissa, die Beschützerin der Pforte, errichtet. Sie zählt zu den schönsten Kirchen im ganzen Dodekanesraum, und das Kirchenfest am 15. August zu Ehren der Muttergottes wird als bedeutendes Volksfest gefeiert. Ganz in der Nähe befindet sich ein kirchliches Museum. Die archäologischen Funde von Astypalea sind im Hafen im archäologischen Museum ausgestellt. Die Chora selbst in ein architektonisches Schmuckstück: weiße kubische Häuser mit bunten Festerläden, Holzbalkonen und gewundenen Außentreppen, dazu enge Gassen, blumenbepflanzte winzige Vorgärten und im Hintergrund eine Reihe von 8 Windmühlen , alles sehr einladend für den Besucher. Nur 2 km von Chora liegt Livadi, ein fruchtbares küstennahes Tal, in dem Zitrusfrüchte, Weinreben und Gemüse angebaut werden und das sich bis zu einem weiten Strand ausdehnt. Auf der Insel verstreut gibt es 365 Kirchen und Kapellen, auch mehrere sehenswerte Klöster wie Panagia Flevariotissa, Agios Ioannis, Panagia Poulariani u.a. Wanderfreunde mögen die Drachenhöhle im äußersten Inselnorden besuchen. Ein Netz von alten Fußwegen überzieht die Insel. Auf Astypalea gibt es keine Schlangen. Diese Eigentümlichkeit wurde schon von Aristoteles erwähnt.